– непредельный углеводород алифатического ряда, представляющий собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом.
Формула изопрена: CH2=C(CH3)–CH=CH2.
Он был впервые получен сухой перегонкой натурального каучука.
Синтетически изопрен был получен в 1894 г. из триметилэтилена по схеме:
CH3–CH(CH3)=CH–CH3 [Br2]→ CH3–CHBr(CH3)–CHBr–CH3 [–2HBr]→ CH3–C(CH3)=C=CH2
[+2HBr]→ CH3–CBr(CH3)–CH2–CH2Br [–2HBr]→ CH2=C(CH3)–CH=CH2
В промышленном масштабе освоены шесть методов получения изопрена:
- из изобутилена и формальдегида;
- дегидрированием изопентана;
- окислительным дегидрированием изопентана;
- из пропилена;
- из ацетилена и ацетона;
- жидкофазным окислением углеводородов.
Почти каждый из перечисленных методов существует в нескольких технических вариантах. Одной из причин такого многообразия методов получения изопрена, в первую очередь, является возможность использования многих видов сырья.
Подробную инфомацию по каждому способу получения зопрена можно прочитать в статье:
Изопрен — бесцветная, подвижная, легколетучая горючая жидкость с характерным запахом.
Характеристики:
tпл : —145,95 °С,
tkип: 34,067 °С,
tвсп: —48 °С,
плотность: 0,681 г/см3 (20 °С),
теплота полимеризации: —74,9 кдж/моль (—17,9 ккал/моль),
пределы взрывоопасных объёмных концентраций в смеси с воздухом: 1,66—11,5%.
Изопрен нерастворим в воде, хорошо растворим в большинстве углеводородных растворителей; образует двойные азеотропные смеси с метиловым или этиловым спиртом, ацетоном, диэтиловым эфиром, сероуглеродом и др., а также тройные, например с ацетоном и водой. Изопрен легко присоединяет по двойным связям водород, галогены, галогеноводороды, первичные и вторичные амины и др. Его важное свойство — способность легко полимеризоваться и сополимеризоваться, например с бутадиеном, стиролом, акрилонитрилом, пропиленом.
В настоящее время изопрен приобретает большое техническое значение в связи с получением из него синтетических каучуков, близких по строению и свойствам к натуральному.